تضمنت إعادة ترتيب أوكسيم الأسيتون في محلول بيكمان ثلاثة جزيئات من حمض الأسيتيك وبروتون واحد (موجود على هيئة أيون أكسونيوم). في حالة الانتقال المؤدية إلى أيون الإيمينيوم (σ- معقد) ،تهاجر مجموعة الميثيلإلى ذرة النيتروجين في تفاعل منسق حيث يتم طرد مجموعة الهيدروكسيل.
ما هي أهلية الهجرة لإعادة ترتيب بيكمان؟
يتم تحديد هجرة مجموعة الألكيل من خلال مهارتها المهاجرة ، أي ثراء الإلكترون. يتبع بشكل عام ترتيب الأولوية للهيدريد > فينيل > ألكيل أعلى > ميثيل. السؤال الرئيسي: تتضمن إعادة ترتيب بيكمان أيضًا هجرة الألكيل. ومع ذلك ، فإن هذا الترحيل لا تحكمه الكفاءة المهاجرة.
ما هو مبدأ إعادة ترتيب بيكمان؟
إعادة ترتيب بيكمان هيتفاعل عضوي يستخدم لتحويل أوكسيم إلى أميد تحت الظروف الحمضية. يبدأ التفاعل بتكوّن مجموعة الكحول لتشكيل مجموعة مغادرة أفضل.
أي نيوكليوفيل استخدم في إعادة ترتيب بيكمان؟
تفاعلات بيكمان المعترضة بالنيوكليوفيل †
أدت الرؤى الآلية إلى اكتشاف إضافي أنمحليات نيوكليوفيل الأكسجين والنيتروجين والبروميديمكن استخدامها في هذا التجزئة بواسطة استخدام المروجين الآخرين.
أي مركب يتم تحويله إلى أميد في تفاعل بيكمان؟
كلوريد الزئبق(HgCl2)يحفز بكفاءة إعادة ترتيب بيكمان للعديد من الكيتوكسيم في الأميدات / اللاكتام المقابلة في إعادة تدفق الأسيتونتريل (المخطط 4 ، الجدول 2).
